Pellegrini (trái) đang là cái tên hàng đầu mà Chelsea nhắm tới, bên cạnh Mourinho
Pellegrini là một trong số những cái tên luôn xuất hiện trong suy nghĩ của Chelsea, cùng với Mourinho và David Moyes, người mãn hạn hợp đồng tại Everton vào cuối mùa giải năm nay. Tuy nhiên, dù nhận được nhiều sự ủng hộ từ các CĐV, nhưng Mourinho ít nhiều vẫn bị ràng buộc bởi một số điều kiện. Thay vào đó, Pellegrini nổi lên là mẫu HLV mà Chelsea đang tìm kiếm với rất nhiều ưu điểm: Chiến lược gia người Chile là người ưa thích bóng đá tấn công, đủ uy lực và sự kính trọng để kiểm soát phòng thay đồ và nói tiếng Anh thuần thục. Chỉ có 2 yếu tố chống lại ông, đó là tuổi tác và chưa biết chắc chắn có rời Malaga hay không. Năm nay Pellegrini đã bước sang tuổi 59 và ông đang có một mùa giải rất thành công, giúp đội bóng xứ Andalucia đi đến vòng tứ kết Champions League, nơi họ chỉ chịu thua Borussia Dortmund vì bàn thắng gây tranh cãi ở trận lượt về trên đất Đức. Những nguồn tin ở Tây Ban Nha cho thấy, chiến lược gia người Chile này được BLĐ Malaga rất tin dùng. Hợp đồng của Pellegrini với Malaga chỉ mãn hạn vào tháng 6-2015, điều cho thấy đây là thách thức không nhỏ nếu Chelsea muốn có sự phục vụ của HLV này.
Trong quá khứ, Pellegrini từng tiến rất gần tới bản hợp đồng gia nhập Premier League sau khi lọt vào danh sách những ứng viên cuối cùng cho chiếc ghế huấn luyện tại Liverpool vào tháng 5-2010, trước lúc Roy Hodgson được bổ nhiệm. Man City cũng từng bày tỏ sự quan tâm tới cựu HLV của Villareal và Real Madrid. Đây là những cơ sở để The Blues tin vào thành công của họ trong chiến dịch tuyển mộ chiến lược gia người Chile. Những thông tin gần đây cho thấy Abramovich cân nhắc cả Jurgen Klopp (Borussia Dortmund) và Roberto Martinez (Wigan Athletic), song Pellegrini vẫn được coi là lựa chọn hàng đầu. Tài năng, kinh nghiệm và phong thái của Pellegrini khiến người ta liên tưởng đến hình ảnh của Sir Alex Ferrguson (Manchester United) hay Arsene Wenger (Arsenal) – những HLV rất đáng kính - tại sân Stamford Bridge.
