Mùa giải 2004-2005, Everton vượt qua hàng xóm hùng mạnh Liverpool, phá vỡ trật tự “Big Four” cũ để giành vị trí thứ 4, vị trí giúp họ giành quyền tham dự trận play-off Champions League. Nhưng giấc mơ châu Âu thời đó của Everton và David Moyes bị chặn đứng bởi Villarreal dưới sự dẫn dắt của Pellegrini. Moyes sốc nặng sau thất bại này, còn Pellegrini lái “Tàu ngầm vàng” tiến sâu vào Champions League mùa 2005-2006, trước khi bị Arsenal chặn lại ở bán kết.
Sau 7 mùa giải, Moyes và Pellegrini lại đụng độ nhau. Với Moyes thì đó là sự khác biệt trong tầm vóc của CLB, bởi dẫn dắt một đội bóng thuộc hàng khá, có nền tài chính eo hẹp như Everton đương nhiên khác rất xa với việc huấn luyện một thương hiệu toàn cầu như Manchester United, bản thân Moyes cũng thừa nhận mình thường xuyên liên lạc với Sir Alex Ferguson để được tư vấn. Pellegrini thì đã có kinh nghiệm ngồi vào “ghế nóng” của một CLB lớn là Real Madrid nhưng ông lại chưa bao giờ làm việc trong môi trường bóng đá Anh. Dù có xuất sắc đến mấy, “El Ingeniero” vẫn cần có thời gian để làm quen với những đặc thù của Premier League mà những sai sót của Man City trong khâu tổ chức chống phạt góc ở trận thua Cardiff 2-3 là minh chứng rõ ràng nhất. Triết lý bóng đá của hai đối thủ mới mà cũ này cũng không có nhiều sự chuyển biến. Với nguyên một bộ sậu BHL từ Goodison Park chuyển sang, Moyes vẫn dập khuôn phong cách thi đấu của Everton vào sân Old Trafford và tạm thời chưa đem lại nét gì mới mẻ cho lối chơi của M.U. Tương tự, Pellegrini vẫn trung thành với lối chơi chậm rãi, kiểm soát bóng chắc có hơi hướng tiqui-taca kiểuTBN mà ông từng triển khai thành công ở Villarreal cũng như Malaga vài năm trước.
Nhưng nói như thế không có nghĩa là cuộc tái ngộ Moyes - Pellegrini vào cuối tuần sẽ trở nên dễ dự đoán, mà ngược lại là khác bởi điều kiện làm việc của cả hai chiến lược gia đều đã không còn giống như cách đây năm 2005. 8 năm về trước, Pellegrini có được quyền chủ động rất lớn trong việc mua bán cầu thủ, lên kế hoạch dài hơi cho đội bóng và chính điều đó đã giúp Villarreal cũng như Malaga tạo ra dấu ấn rất riêng ở đấu trường châu Âu bất chấp ngân sách eo hẹp. Giờ đây, ông lại phải làm việc ở một “Real Madrid phiên bản 2” (dù sức ép ít hơn đôi chút), khi GĐTT Txiki Begiristain mới là người quyết định chính trong vấn đề chuyển nhượng và thậm chí còn lấn sân sang việc xây dựng chiến thuật thi đấu (sơ đồ 4-3-3 mà Man City thường sử dụng ở mùa giải năm nay xuất phát từ “gợi ý” của Begiristain, cựu cầu thủ Barca). Điều này ít nhiều đã làm hạn chế khả năng của Pellegrini và chưa chắc ông đã có thể tái lập thành tích ấn tượng của chính mình trong thời gian làm việc ở TBN.
Theo chiều ngược lại, so với năm 2006 thì Moyes lại có lợi thế sân nhà: dù phải làm khách ở Etihad đi chăng nữa, ông vẫn được chinh chiến trong một môi trường mà mình đã quá quen thuộc có tên Premier League (chứ không phải hành quân đến TBN để tranh tài tại đấu trường Champions League xa lạ). Ngoài ra Moyes hiện đã có thêm gần 10 năm kinh nghiệm và không còn là tay HLV non nớt (mới 42 tuổi) năm nào, ấy là chưa kể đến những lời cố vấn của “bố già” Ferguson. Năm 2006, Pellegrini ở cửa trên trong cuộc đấu trí và đang tạm dẫn 1-0, nhưng nay tình thế đã cân bằng và chiến thắng thuộc về ai vẫn là điều rất khó đoán…
